Производные хинолина: многообещающий класс соединений в лекарственной химии

Производные хинолина Ключевой класс гетероциклистов в последние годы приобрел значительную популярность среди органических и лекарственных химиков.   Кинолинный каркас является привилегированной за многочисленные биологические действия в фармацевтической области, и он представляет собой хорошо известное пространство в нескольких рыночных препаратах.   Этот обзор направлен на то, чтобы обеспечить всеобъемлющий обзор производных хинолина, включая их синтез, биологическую деятельность и структурные отношения - активность.

Синтез производных хинолина

Классические методы синтеза

Гулд - Синтез Джейкобса: это один из наиболее распространенных методов синтеза производных хинолина.   Это включает реакцию анилина с β -кетеэфиром или β -дикетоном в присутствии сильной кислоты или основания.

Конрад - Синтез Лимпаха: в этом методе анилин реагирует с карбоновой кислотой или его производной в присутствии дегидратирующего агента с образованием производного хинолина.

Циклизация лагерей: она используется для синтеза 4 - производных гидроксивинолина.   Реакция включает в себя конденсацию o - гидроксиарил кетона с амином в присутствии основания.

Зеленый синтез подходит

Микроволновая печь - вспомогательный синтез: микроволновое облучение широко использовалось в синтезе производных хинолина в последние годы.   Этот метод предлагает несколько преимуществ, таких как более короткое время реакции, более высокие урожаи и снижение потребления энергии.

Ультразвуковой - вспомогательный синтез: ультразвук также может быть использован для содействия синтезу производных хинолина.   Это может повысить скорость реакции и селективность, создавая пузырьки кавитации в реакционной среде.

Один - синтез горшка: один из методов синтеза горшка был разработан для упрощения синтеза производных хинолина.   Эти методы включают последовательную или одновременную реакцию множественных реагентов в одном реакционном сосуде, уменьшая количество стадий очистки и обработки отходов.

Биологическая активность производных хинолина

Противоопухолевая активность

Производные хинолина показали перспективную противоопухолевую активность.   Они могут связываться с ДНК, препятствовать синтезу ДНК и вызывать окислительный стресс, что делает их потенциальными кандидатами на терапию рака.   Например, Lenvatinib и его структурные производные углезантиниб и босутиниб, а также типифарниб являются популярными противораковыми агентами, содержащими хинолин.

Антимикробная активность

Многие производные хинолина демонстрируют антимикробную активность в отношении широкого спектра бактерий, грибов и вирусов.   Механизм действия может включать ингибирование бактериальной ДНК -гиразы или нарушение клеточной мембраны.

Анти - воспалительная активность

Производные хинолина также могут обладать анти -воспалительной активностью.   Они могут действовать, ингибируя выработку воспалительных цитокинов или активацию воспалительных сигнальных путей.

Другая биологическая деятельность

В дополнение к вышеупомянутой деятельности, сообщалось, что производные хинолина обладают анальгетическим, анти -болезненным, анти -судорогом, антиоксидантной и антидиабетической активностью.

Структура - отношение активности производных хинолина

Структура - отношение активности (SAR) производных хинолина была тщательно изучена.   Например, в противомалярийных препаратах на основе хинолина основной атом азота в кинолиновом кольце важно для противомалярийной активности.   В противоопухолевых препаратах на основе хинолина, наличие гидроксильной или метокси группы в положении 7 на хинолиновом кольце может улучшить противоопухолевую активность, а введение заместителя в позиции 4 может усилить силу соединения против раковых клеток.

Заключение

Производные хинолина являются захватывающим классом соединений с разнообразной биологической активностью и значительным потенциалом в лекарственной химии.   Разработка методов зеленого синтеза сделала их синтез более устойчивым и экологически чистым.   Дальнейшие исследования синтеза, биологической оценки и структурной взаимосвязи - активности производных хинолина необходимы для обнаружения более сильных и селективных соединений для лечения различных заболеваний. .