Производные фурана: обзор

Введение в производные фурана

Фуран производные являются классом органических соединений, имеющих большое значение в области органической химии.

Определение и структура: производные фурана получены из Фурана, который представляет собой гетероциклическое соединение с пятью ароматическим кольцом, состоящим из одного атома кислорода и четырех атомов углерода. Структура производных фурана основана на этом основном кольце, причем к нему прикреплены различные функциональные группы, которые определяют их различные свойства.

Номенклатура: в производных фурана атом кислорода пронумерован как положение 1, а нумерация продолжается вокруг кольца. Согласно положению заместителя, они могут быть названы как 2 - фуран, 3 - фуран и т. Д. Эта система нумерации имеет решающее значение для точного определения структуры производных фурана.

Методы синтеза производных фурана

Синтез производных фурана имеет множество методов, которые являются ключевым содержанием химии органического синтеза.

Пауссон - реакция Кханда: это метод синтеза одного - горшка. Моноксида углерода, алкина и алкен реагируют вместе, образуя пять, собранное кольцевое соединение с двумя двойными связями, которые можно дополнительно трансформироваться в производные фурана. Механизм реакции включает в себя циклудицию, карбонилирование и редуцирующее элиминацию через комплексное промежуточное соединение.

Формирование из α - гало -кетонов: когда кетон α - ореол реагирует с основанием, таким как гидроксид натрия, протон на α -углероде гало -кетона абстрагируется с образованием энолата. Затем происходит внутримолекулярная нуклеофильная замещение, что приводит к образованию фурана, циклического эфира.

Конденсация Альдола: в присутствии основания дикетоны или кетоальдегиды могут подвергаться конденсации альдола для получения производных фурана. Реакция включает в себя конденсацию α -водорода моно -кетона и карбонильной группы дикетона с последующей циклизацией и обезвоживанием.

Генерация насыщенных производных фурана

Насыщенные производные фурана также имеют важные приложения, и их синтез имеет конкретный метод.

DIELS - Реакция ольхи: это распространенный метод для синтеза насыщенных производных фурана. Это реакция циклическойдиции между диеном и диенофилом (обычно карбонильным соединением) в присутствии кислотного катализатора Льюиса. Благодаря этой реакции к кольцу фурана добавляются два атома водорода, образуя насыщенную систему.

Применение производных фурана

Производные фурана широко используются во многих областях, играя важную роль в фармацевтической, сельскохозяйственной и материальной промышленности.

В фармацевтических препаратах: многие препараты содержат фурановые фрагменты. Например, Vernakalant, анти -аритмический препарат и сунитиниб, лекарство от рака - оба используют производные фурана в качестве важных компонентов.

В сельском хозяйстве: некоторые производные фурана могут использоваться в качестве сельскохозяйственных химикатов. Например, инсектицидный Фурадан показывает значение применения производных фурана в сельскохозяйственной области.

В материалах: Furan Ryns имеют характеристики химической устойчивости и термической стойкости и широко используются при изготовлении композитов, покрытий и клеев.

Гидрирование производных фурана

Гидрирование производных фурана является ключевым процессом, который имеет большое значение для производства фармацевтических препаратов и материалов.

Процесс реакции: этот процесс должен добавить водород в ненасыщенное кольцо фурана, чтобы сделать его насыщенной системой. Это требует источника водорода, подходящий катализатор (такой как палладий или платиновый и другие переходные металлы), и необходимо контролировать температуру и давление реакции.

Соображения безопасности: Поскольку водород легковоспламеняется, а реакция осуществляется в условиях высокого давления, безопасность является серьезной проблемой. Необходимо контролировать процесс реакции, чтобы обеспечить безопасный прогресс реакции и правильную изоляцию и очистку продукта.

Усовершенствованные исследования в производных фуранах

С развитием химии исследование производных фурана также постоянно углубляется.

Методы синтеза: в дополнение к общим методам синтеза, упомянутым выше, существуют также некоторые сложные реакции, такие как конденсация Pechmann и синтез Paal - Knorr Pyrrole, которые можно использовать для приготовления более специальных производных фурана.

Аналитические методы: высокая производительность жидкая хроматография (ВЭЖХ), газовая хроматография - масс -спектрометрия (GC - MS) и спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) обычно используются для характеристики производных фурана. Эти методы помогают исследователям лучше понять структуру и свойства производных фурана и способствовать развитию химии производной фурана.